Сергей Калугин родился в Москве в 1966 году. С 1984 по 1986 год проходил службу в Вооруженных Силах СССР. В 1991 году окончил Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова.
После окончания университета работал в должности экономиста в АБ «Инкомбанк», затем был управляющим директором по инвестициям АБ «Инкомбанк», президентом инвестиционно-финансовой компании «Инком Кэпитал». С 2000 года — генеральный директор ОАО «РТР-Сигнал». С 2001 по 2007 год — генеральный директор ОАО «Национальные кабельные сети». С 2007 по 2008 год — генеральный директор ОАО «Национальные телекоммуникации». С 2009 года — управляющий партнер WebMediaGroup. В 2009—2012 годах — генеральный директор ОАО «Национальные телекоммуникации». Должность президента ПАО «Ростелеком» занял в 2013 году.
В 2014 году награжден орденом Дружбы.