Олег Иванов родился 11 августа 1965 года в городе Полоцке Витебской области. В 1987 году окончил Воронежское высшее военное инженерное училище радиоэлектроники. В 1997 году с отличием окончил Военную академию им. М.В. Фрунзе. В 2006 году с отличием и золотой медалью окончил Военную академию Генерального штаба ВС РФ по специальности «военное и государственное управление». С 1982 по 2011 год проходил службу в Вооруженных силах Российской Федерации на различных командных и штабных должностях. Генерал-майор запаса. Кандидат военных наук. С сентября 2011 года занимал должность заместителя руководителя Федеральной службы по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций.
6 августа 2018 года распоряжением Правительства РФ № 1627-р назначен заместителем министра цифрового развития, связи и массовых коммуникаций Российской Федерации.